足总杯自1872年成立以来，诞生了许多成功的球队，并在这些球队中成就了许多伟大的教练。阿森纳传奇教练阿尔塞纳温格无疑是最成功的教练，他在带领阿森纳期间七次夺得足总杯冠军。他在1998年赢得了第一个足总杯冠军，在2017年赢得了最后一个足总杯冠军，一年后结束了他辉煌的枪手生涯。法国人是英格兰足球的先驱，他的名字将永远与最古老的奖杯联系在一起。
温格背后是英格兰古代教练乔治·拉姆齐。他在19世纪末担任维拉教练，这也是阿斯顿维拉历史上最成功的时期。乔治·拉姆齐也是维拉的球员。在他的职业生涯中退役后，他带领维拉8次进入足总杯决赛，并在1887年至1924年6次夺冠。
另一位熟悉的教练是弗格森，他带领曼联在英格兰统治了27年。在此期间，他赢得了5次足总杯和13次英超冠军。自从弗格森离开后，曼联开始衰落，但在弗格森下课后，曼联在2016年赢得了一次足总杯。
第四位主教练约翰尼克尔森也是英格兰早期的主教练。他带领谢菲尔德联赢得了四次足总杯。谢菲尔德联队的四次冠军都是在他的领导下赢得的。分别是1899年、1902年、1915年和1925年。