快船双星伦纳德和保罗·乔治已经为球队效力了四个赛季。虽然他们每个赛季都寄予厚望，但他们经常受到伤病的影响，无法进入最后的决赛，大部分时间都成了自己带队的局面。虽然快船上赛季晋级季后赛，但保罗·乔治因伤提前报销，伦纳德在对阵太阳的系列赛中受伤。
伦纳德和保罗·乔治无法带领快船取得突破，现在他们不得不提前续约。他们与快船的合同还剩最后两年。伦纳德下赛季的合同薪水为4564万美元，2024-25赛季是球员的选择。据美国媒体报道，快船并不急于提前与伦纳德谈判续约。
伦纳德于2021年与快船签订了为期4年的1.76亿$合同，并于2025年夏天到期。根据劳动协议，伦纳德最多可以与快船签订一份为期4年的2.2亿$的提前续约合同。据报道，快船和伦纳德都不急于提前续约，而乔治有资格在9月与快船讨论提前续约，乔治在2024-25赛季也有球员选择。
伦纳德上赛季常规赛为快船打了52场比赛，场均23.8分钟，23.8分，6.5个篮板，3.9次助攻，1.4次抢断，51.2%的投篮命中率，41.6%的三分命中率。然而，他在季后赛只为快船打了两场比赛，因伤报销，快船被太阳淘汰。